Son muchos los monumentos que se pueden admirar en esta villa cargada de historia, tanto de tipo civil, como de carácter religioso. Entre los primeros y más bellos destaca el castillo-palacio de los duques de Alburquerque.
Desde el castillo arranca un doble recinto amurallado que circundan respectivamente la fortaleza y la villa, destacando varias puertas de acceso.
El palacio de Pedro I El Cruel es uno de los edificios románicos de tipo civil más importantes de la arquitectura española.
Existen varias casas nobles que presentan sus blasones, como las de los Cueva, Velázquez, Daza, Herrera, Rojas, Vivero, Mendoza, Alburquerque, Bazán, etc.
Lo más representativo de la arquitectura religiosa cuellarana es el extraordinario conjunto de edificios mudéjares. La iglesia de san Andrés del siglo XII, La iglesia de san Martín, la cabecera de la iglesia de Santiago, ábside del antiguo convento de la Trinidad, restos de la torre de la iglesia de santa Marina. etc.
Destacan además los convetos de Santa Clara, fundado en 1244, el de san Francisco fue fundado en 1247 o el de las M.M. Concepcionistas del s XVIII.